Van alle evenementen in Drensteinfurt heeft de kerstmarkt de langste traditie. Al in 1985 nam de handelsvereniging een traditie over van de schuttersvereniging voor vrijgezellen, die in de jaren 1974–1979 eveneens in het tweede adventweekend een kerstmarkt organiseerde.
Van de aanvankelijke 17 kraampjes is de markt in de loop der jaren uitgegroeid tot een van de grootste kerstmarkten in kleine steden in de regio en heeft hij talrijke onderscheidingen en vermeldingen op radio en televisie ontvangen. Het evenement „Kerstmarkt“ is uitgegroeid tot een visitekaartje voor Drensteinfurt en trekt elk jaar tijdens het tweede adventweekend duizenden bezoekers naar de stad aan de Werse.